Banyak siswa di sekolah mengalami kegagalan. Mereka gagal mengembangkan kemampuan mereka untuk belajar, memahami, serta menciptakan, yang sudah dikaruniakan kepada mereka sejak lahir, dan yang sebetulnya sudah sangat baik mereka kembangkan dalam tahun-tahun pertama kehidupan mereka. Itu semua terjadi karena rasa takut, bosan, dan bingung. Mereka takut mengecewakan banyak orang dewasa yang cemas di sekitar mereka, bosan karena banyak dari hal-hal yang mereka terima di sekolah bersifat sepele dan kurang bermakna, serta bingung karena apa yang dikatakan kepada mereka hampir tidak memiliki hubungan apa pun dengan apa yang sungguh-sungguh mereka ketahui (dengan model mentah realitas yang ada di kepala mereka). Buku ini dipersembahkan bagi guru, sekolah, dan orang tua yang sering kali gagal dalam mendidik anak-anak, namun mau belajar dari kegagalan-kegagalannya.

Pertama kali diterbitkan pada pertengahan 1960-an, Mengapa siswa Gagal memicu gerakan reformasi dalam bidang pendidikan, yang terus berlanjut sampai hari ini. Pemahamannya akan anak-anak, kejernihan pikirannya, serta kedalaman perhatian dan cintanya terhadap anak-anak telah membuat Mengapa Siswa Gagal dan buku-buku Holt lainnya menjadi karya klasik yang tak lekang dimakan zaman.